Leslye urodziła się w 1980 roku na przedmieściach Maryland na Wschodnim Wybrzeżu. Wychowywała się w surowym duchu chrześcijańskich wartości, co okazało się później mieć wpływ na motywy poruszane w jej twórczości. W 1999 roku, gdy do kin wchodziło „Mroczne widmo”, Leslye ukończyła liceum, a trzy lata później collage. W międzyczasie miało miejsce wydarzenie, które również ukierunkowało jej karierę. We wrześniu 2001 doszło do serii bestialskich zamachów na Word Trade Center. Podobnie jak wielu Amerykanów, Headland przeżywała traumę, chciała zrobić coś z towarzyszącym ciągle wszystkim lękiem, najlepiej wyśmiać to, co straszne.
Po studiach Leslye Headland pracowała w medialnej spółce Miramax, gdzie przez rok pełniła rolę osobistej asystentki Harveya Weinsteina, który parę lat potem zszedł ze sceny w otoczeniu seksualnego skandalu. W tym czasie Headland zajmowała się też dramatopisarstwem, stworzyła serię sztuk „Siedem grzechów głównych”. Jedną z nich przeniosła także do filmowego formatu, po raz pierwszy stając za kamerą jako reżyserka „Wieczoru panieńskiego” z 2012 roku. Innym filmem, który napisała i wyreżyserowała, jest „Sypiając z innymi” z 2015. W swoich produkcjach zagrała również małe rólki.
Headland swoje miejsce widziała jednak przede wszystkim w telewizji. Reżyserowała odcinki różnych seriali m.in „SMILF” i „Heathers”. Największym i najgłośniejszym jej sukcesem jest jednak „Russian Doll”, wyprodukowany dla Netflixa. Fabułę do ośmiu odcinków, z których Headland cztery wyreżyserowała, wymyśliła razem z Natashą Lyonne i Amy Poehler.
„Russian Doll” opowiada o dziewczynie uwięzionej w czasoprzestrzennej pętli. Trafia ona na imprezę do Nowego Yorku, podczas której, nie widząc dlaczego, raz za razem umiera. Dla Headland jest to po części historia osobista, bo opowiada o więzieniu, z którego człowiek próbuje się wydostać, ale nie chce, bądź nie umie. Patrząc na życiorys reżyserki, nie jest trudno zrozumieć, dlaczego ten temat fascynuje Leslye.
Przez lata marzyła o tym, by stanąć za kamerą, jednak przez długi czas stabilność oferował jej jedynie świat teatru, a tam też ciężko było jej się odnaleźć. Pracowała głównie przy mało znanych produkcjach (do czasu nagradzanego „Russian Doll”) oraz z ludźmi, z którymi znajomość do dziś jest jej wypominana. Na pewno ciężko było jej też odrzucić część wyniesionych z domu wartości, co musiała na pewnym etapie zrobić. W 2016 Headland pobrała się z aktorką Rebbecą Henderson.
Twórczość Leslye Headland niemal zawsze skupiona jest wokół złożonych postaci kobiecych, nic dziwnego więc, że w pewnym momencie dostrzegła ją prezes Lucasfilmu Kathleen Kennedy, dla której takie wątki również są bardzo ważne. Również sama Leslye prosiła o przepustkę do świata Gwiezdnych Wojen, na premierze „Skywalker. Odrodzenie” nazywając Kennedy „królową”. Wtedy też scenarzystka miała okazję wypowiedzieć się na temat swojej miłości do Star Wars. Woli patrzeć na to uniwersum jako całość, nie ma swojego ulubionego filmu, po prostu cieszy się złożonym z wielu elementów światem.
W kwietniu tego roku prasa zaczęła donosić o zaangażowaniu Headland przy produkcji nowego serialu Star Wars. Plotki potwierdziła w Dzień Star Wars w maju oficjalna. Od tego czasu scenarzystka zmagała się z falą hejtu. Media społecznościowe zalewały wymyślone historie o rzekomej nienawiści scenarzystki do fanów Star Wars, jej furiackiej chęci zniszczenia dziedzictwa George'a Lucasa w imię walczącego feminizmu, czy jej zaangażowaniu w nieistniejące konflikty z prezesem Disneya Bobem Chapekiem. W fabrykowaniu i rozpowszechnianiu tych historii duży udział miał youtuber Mike Zeroh, z którym do czynienia mieli już między innymi twórcy „The High Republic”, projektu, według Mike'a mniej więcej raz na miesiąc osobiście kasowanego przez George'a Lucasa, Dave'a Filoniego, Jona Favreau czy inne niezaangażowane osoby. Yutubera kojarzy też Rian Johnson, który ujawnił kiedyś, że w Lucasfilmie krąży powiedzenie „mniej niż Zeroh”. YouTuber, mający ponad 230 tys. subskrypcji, wypuścił od kwietnia ponad 50 materiałów na temat Headland.
Producentka zdaje się jednak nie przejmować nakręcaną spiralą hejtu; unika mediów, a na Twitterze głównie udostępnia posty innych osób. Jakiś czas temu udzieliła wywiadu małemu, zaangażowanemu społecznie kanałowi o popkulturze. Headland ujawniła, że obecnie w pocie czoła pracuje na scenariuszem nowego serialu, inspirując się twórczością z Expanded Universe (na wizji pokazała „The Essential Atlas” Jasona Fry).
W zeszłym miesiącu Lucasfilm ujawnił ostatecznie tytuł i logo serialu, który Headland pisze i produkuje. „The Acolyte” rozgrywa się pod koniec ery The High Republic, której pierwsze dni zobaczymy już jutro w książkowym cyklu, na którego potrzeby ją pierwotnie stworzono. Serial Headland ma opowiadać o Ciemnej Stronie, być thrillerem, a jak donoszą media - wiodąca rola przypadła postaci żeńskiej.
Na koniec ciekawa informacja z ostatnich dni. Lucasfilm zarejestrował ostatnio kilkadziesiąt nowych marek, przede wszystkim związanych z zapowiedzianymi niedawno serialami i filmem. Możemy spodziewać się więc pełnej palety produktów powiązanych z „The Acolyte”: będą nowe książki, zabawki, ubrania, materiały papiernicze i wszelkiego rodzaju gadżety. Pojawią się pewnie wraz z premierą serialu, jednak na ten moment nie wiemy, kiedy będzie miała ona miejsce.
